Christopher Ciccone zahájil uměleckou dráhu jako tanečník souboru La Groupe de La Place Royal v Ottawě. Byl uměleckým ředitelem Madonniny Blond Ambition Tour a ředitelem The Girlie Show Tour. Režíroval hudební videa pro Dolly Partonovou a Tonyho Bennetta. Je uměleckým dekoratérem a návrhářem v New Yorku, Los Angeles a Miami.